Er begann in großem Stil Informationen über den amerikanischen Immobilienmarkt zusammenzutragen und kaufte Daten ein für rund zwei Millionen Dollar. Zunächst wollte er es nicht glauben, als er dabei entdeckte, "dass viele Banken so tief in risikoreichen Anlagen verstrickt sind, dass auch nur ein kleiner Rückgang ihres Wertes das Kapital auslöschen würde", so sagte er später. Paulson beschloss, gegen den Immobilienmarkt zu wetten. Er spekulierte darauf, dass es eine riesige Finanzkrise geben würde, so groß, dass sogar Wall-Street-Größen dabei untergehen würden. Doch es dauerte lange, bis die Wette zustande kam. Nur wenige Investoren, gaben ihm Geld. Und kaum jemand wollte die Wette organisieren. Niemand wollte glauben, dass die Banken ihre Risiken selbst nicht richtig einschätzten. Schließlich aber fand Paulson vor allem zwei Banken: Goldman Sachs - und die Deutsche Bank.
Beide Institute konstruierten, teilweise nach Absprache mit Paulson, Wertpapiere, die verbunden waren mit faulen Hypotheken. Sie verkauften sie an Investoren weiter, die an deren stabilen Wert glaubten. Paulson auf der anderen Seite wettete gegen den Zusammenbruch genau dieser CDOs. Am Ende hatte Paulson seine große Wette laufen, ein hochkomplexes Geschäft mit Dutzenden von Finanzinstrumenten, die ihn schließlich auf einen Schlag zum erfolgreichsten Spekulanten der Finanzkrise machte.